刘邦等人认真分析形势，认为现在刚刚起义，实力还跟弱小，当务之急是迅速打开局面，站稳脚跟。义军在丰邑设立指挥部，攻下胡陵、方与（沛县西北）。秦朝泗川监（官名）率军攻打丰邑，被义军打退。刘邦命令部将雍齿镇守丰邑，自己带着余部到薛县（山东滕州），寻找秦朝泗州郡守（官名）决战，义军打了个大胜仗，斩杀泗州郡守。
起义以来刘邦取得一连串胜利，前景似乎一片大好，就在这时，严峻的考验降临了！陈王（陈胜，此时已称王）命令部下、原魏国人周市经略魏地。周市立魏咎为魏王，自任魏相。趁刘邦不在，周市派人招降留守丰邑的雍齿。雍齿是刘邦的同乡，出身沛县豪强，心里一直瞧不起小混混出身的刘邦。现在机会来了，雍齿毫不犹豫地投靠周市脱离刘邦阵营。后院起火，刘邦得到消息气的当即领兵回头攻打丰邑，没有攻下。刘邦病了，估计多半是被气的。这时，刘邦善于审时度势的特点又体现了出来。刘邦借口生病，领兵回到沛县。
丰邑终究是要解决的。找书苑wｗｗ.zｈａosｈuyｕan.cｏm雍齿成为刘邦最憎恶的人。自身权威不够，得借用一面更大的旗，刘邦如是想。原楚国贵族景驹被另一路义军拥立为楚假王（代理楚王）。刘邦前往投奔，打算借兵攻打丰邑。半路上，刘邦遇到了也来投奔景驹的张良。张良是韩国贵族后代，外号“智囊”。两人见面交谈，非常投缘。张良放弃投奔景驹的想法，转投刘邦。张良后来成为刘邦最重要的谋士。
秦将司马夷逼近楚地，屠杀百姓。刘邦暂时搁置内部矛盾，率军向西，迎击司马夷，初战不利，在补充兵员和粮草后，再次进攻秦军，打退司马夷。接着乘胜攻取下邑（安徽砀山县）。刘邦军队已有近万人。刘邦认为时机和实力都成熟了，再次攻打丰邑，仍然失败。
刘邦听说项梁驻扎在薛县。项氏义军在楚地实力最强。刘邦留下军队包围丰邑，自己只带一百余骑赶到薛县向项梁求援。刘邦此时在楚地已经拥有一定影响力，项梁想把这支义军收入麾下，刘邦表现出来的坦诚也让项梁有好感。于是项梁拨给刘邦十名将领和五千士兵。沛公刘邦成为项梁部下一员大将。刘邦第三次攻打丰邑。雍齿敌不过，逃奔魏国，后来又投靠赵国，最终投降了刘邦。雍齿不但没被杀，在汉朝还封了侯，后面还会提到他。
雍齿的背叛说明刘邦对麾下这支义军还没有取得完全的控制，义军领导层还存在质疑他领导权的声音。前两次攻打丰邑失败可以佐证这个推断。老乡见老乡，两眼泪汪汪，反正是领导层内部之争，小兵们战场上就做做样子。逼得刘邦不得不借助外部力量消弥叛乱。
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